黄门郎，留在自己身边侍奉，此后更是一路升迁，历任驸马都尉、侍中，最终官至大司马卫将军，还被封为高安侯，食邑千户，赏赐的金银珠宝、绫罗绸缎不计其数。董贤受宠后，私下对身边的侍从说道：“陛下待我恩重如山，我定当好好侍奉陛下，不辜负陛下的厚爱。”侍从连忙附和：“侯爷深得陛下宠信，日后必能权倾朝野，无人能及。”
汉哀帝对董贤的宠爱，堪称千古奇闻，流传至今。深夜的未央宫寝殿，烛火昏暗，锦被铺叠整齐，汉哀帝与董贤同床共枕、形影不离，就连批阅奏折，也会让董贤陪在身边，手把手教导。他握着董贤的手，轻声说道：“贤卿，有你在身边，朕便心安，这天下之事，有你辅佐，朕何愁不能安稳度日？”董贤依偎在他身边，柔声道：“陛下谬赞，臣愿终身侍奉陛下，为陛下分忧解难。”更有“断袖之癖”的典故流传于世——一日清晨，天刚蒙蒙亮，淡淡的晨光透过窗棂洒进殿内，汉哀帝率先醒来，却发现董贤正熟睡在自己身边，一只手臂压着自己的衣袖。他生怕吵醒熟睡的董贤，不忍心惊动他，竟悄悄拔出佩剑，小心翼翼地斩断了自己的衣袖，然后轻手轻脚地起身，独自处理朝政。除此之外，他还下旨为董贤修建豪华的府邸，其规格堪比皇宫，府中雕梁画栋、金碧辉煌，金银珠宝堆积如山，连府中的门窗、器物，都用最珍贵的材料打造。甚至在一次宫中朝宴之上，酒过三巡，汉哀帝一时兴起，握着董贤的手，当着满朝百官的面直言：“朕欲将皇位禅让于贤卿，如何？”满殿官员皆大惊失色，有大臣忍不住上前劝谏：“陛下，皇位乃祖宗基业，不可轻易禅让，还请陛下三思！”汉哀帝脸色一沉：“朕意已决，谁敢多言？”百官们只能默默低头，心中暗自慨叹皇帝的昏庸。
董贤得宠之后，愈发骄奢跋扈、目中无人，早已忘记了自己的出身，变得狂妄自大。一日，他的府邸内张灯结彩，丝竹之声不绝于耳，珍馐美味摆满了庭院，宾客满座，皆是朝中依附于他的官员与自家亲信。董贤端着酒杯，神色得意，对着围坐身边的家人与亲信笑道：“陛下宠信于我，对我言听计从，整个大汉的权柄，尽在我掌握之中。王莽、傅晏之流，虽然身居高位，却都不足为惧，迟早会被我踩在脚下，任由我摆布。”他话音刚落，身边的家人与亲信纷纷起身附和吹捧，有人说道：“侯爷权势滔天，英明神武，王莽那老匹夫根本不是您的对手！”还有人说道：“日后侯爷必能执掌朝政，成为大汉的实际掌权人，我们也能跟着沾光！”庭院内的欢声笑语，衬得府邸门外百姓的怨叹愈发凄凉——董
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