支舰队分别进行袭扰作战。直到夜晚的时候才聚在一起。
不过他们的成果还是有的。虽然他们没有击沉任何一艘船，但是他们击伤了二十多艘船，造成了不少倭人水手的死伤。同时还拖慢了船队前进的速度。
五艘船和岛津船队整整纠缠八天。第九天的时候，岛津船队在桦山久高的示意下突然加速，甚至连晚上都在行进。桦山久高的意图就是想测试一下他们面前的这支彻底是否着急。
如果他们着急的话就说明他们没有太多的后手。如果他们依旧不急不慌的袭扰，那恐怕桦山久高就会仔细思考未来的作战了。不过让桦山久高满意的是，对面的彻底果然着急了！他们居然试图击沉一艘作为诱饵的关船。那艘关船当时确实被打的很惨，几乎失去了航行能力。但是其他关船他们差一点就围住了船队。而且当天晚上他们没来袭扰。这让桦山久高十分满意。他猜测敌人可能是要逃跑了，所以必须在他们运走大部队之前将他们堵在岛上。所以他命令船队保持现在的航速，直扑琉球。
在双方接触的第13天，敌人的船队只有一艘船返回了。不过他也没有继续袭扰岛津船队。而是远远的坠着岛津船队。桦山久高对现在的情况表示非常满意。他对河野上义说道：“看来这货海盗已经没有什么太好的办法了。我估计他们其余的船只都是去运送他们的大部队了！他们有可能会放弃琉球逃窜，所以我们必须还要再加快一点速度才行。”
河野上义心悦诚服的说道：“大人，您果然是算无遗策啊！看来大人此战必定能再立奇功！在下祝大人武运长久！”
过了两天，就在岛津船队即将进入琉球附近海域的时候。那艘一直监视他们的海船突然加速向远方驶去，彻底消失在了远处的海平线上。然后就再也没有出现过。
桦山久高得意的下令船队继续加速。他已经下决心将这伙海盗尽可能的堵在海岛上。为此他不惜派出了船队里面大部分的关船，要求他们抢先一步控制住琉球码头的外海，但不必攻占码头。急于立功的武士们兴高采烈的催促关船出发了。
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