骑常侍（皇帝骑马侍从官），成为曹睿身边为数不多的亲信。司马懿远征辽东的时候，何曾还给曹睿写信，说远征军的责任太重大了，为了防止独断专行、上下不服、甚至图谋叛乱这些情况发生，就必须给司马懿配个资历老的副将一同出征。不过，曹睿相信自己能够控制得住司马懿，就没答应何曾的请求。不久，何曾又外调到司马家族的老家河内郡（河南武陟）当了太守，由于政绩卓著，又调回了中央担任侍中（皇帝高级顾问），后来赶上老妈去世，就按照当时的规定辞官回家，给老妈守丧。
应该说，在这个时候，何曾还是曹魏皇室的忠臣，虽然他和司马懿关系一直不错，但从根本上讲，他是靠着曹睿才一路混上来的。可是，像当时绝大多数大臣一样，何曾也并不待见曹睿临死前指定的首辅大臣曹爽，等到司马懿和曹爽闹崩退休以后，气愤不已的何曾也跟着就告了病假，司马懿发动政变的时候，何曾也积极参与；司马懿掌权以后，何曾担任了司隶校尉（首都军区司令）的要职，继续为司马家族保驾护航。
司马懿死后，司马师以抚军大将军的官职继续执政。因为当时局面非常复杂，司马师就大力培养自己的情报机关来监视朝中的大臣，结果手下的校事（情报主任）尹模，就利用自己的特权作威作福，大肆的贪污受贿、敲诈勒索，拼命的为自己敛财，大臣们因为怕尹模给自己说坏话，吃了亏也不敢说，只有一向被司马家族视为亲密战友的何曾不管这一套，首先公开给皇帝写信检举尹模，得到了大家的高度尊重和交口称赞，这些人中当然也包括了公私分明的司马师。
但随着时间的流逝，聪明的何曾就发现一个问题，那就是他的好朋友司马懿把大家都忽悠了。他当初参与这场政变，本来是为了拯救曹魏，可是司马懿一旦大权在握，却开始逐步架空曹魏，而到了司马师的时候，这种趋势越来越明显了。
不久，司马师就废掉了皇帝曹芳，在这个关键的时刻，何曾为了自己的家族，抛弃了曹家，毫不犹豫的站在了司马师的一边，积极的在旁边出主意，让司马师废曹芳能够做得合情合理。何曾在司隶校尉的位置上一干就是多年，后来升任尚书（国务院部长），在公元255年左右，何曾升任镇北将军，持节（持有皇帝二级符节）都督河北军事（黄河以北各军区总司令），成为司马家族整个北方的守护者。临走的时候，司马昭派他最宠爱的两个儿子司马炎和司马昭一起去送行，一直送了几十公里，何曾专门叫人宰了牛、摆了一桌十分豪华丰盛的猪牛羊全宴来请司马炎哥儿俩大吃
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