从年轻的时候开始，杜恕就对仕途始终抱着一种无顺其自然的心态，从来没有为了进入仕途主动去捞取名声、制作名声，按说曹丕也对杜畿很有好感，但是在曹丕任内，杜恕始终没有利用这个机会捞他个一官半职，同龄人当中很多子弟都已经出名做官了，他还是一直闷在家里读书。直到曹睿即位，想到杜恕是功臣后代，才让他当了散骑常侍（皇帝骑马侍从官），几个月以后，转任黄门侍郎（皇帝秘书侍从）。
像杜畿一样，杜恕是个性情中人，也是个正派人，不高兴就要说，认为不对就不去做，说白点儿就是太有棱有角。杜恕在洛阳呆了八年，对很多事情都提出过自己的意见，而且往往是不同意见和反对意见，因此，他得罪了很多人，尤其是很多有权有势的人。
但是，由于曹睿的赏识，杜恕并没有受到什么打击，仕途还是一帆风顺，不久就到弘农郡（河南灵宝）当了太守。几年以后，杜恕又到赵国（河北高邑西）当了相（封地最高行政长官），因为得了重病，请了一个大假，当病好之后，他又意气风发的重新回到官场，这一回，曹睿一上手就让他到他爸爸杜畿曾经战斗了十几年的河东郡去做太守，一年左右，杜恕就被提拔为淮北都督护军（淮河北岸军区司令副监察官），可是又因为一场大病，杜恕只好又辞职了。
两次大病，并没有影响杜恕的前途。在每次官任上，杜恕都坚持宽厚、仁爱的执政方针，所以百姓都很喜欢他，这些地方也都能做到安定和谐。不过也有人说，杜恕治理地方只注重大面儿，有时候工作做得比较粗，因为这个原因，有人认为他不如他爸爸杜畿，但总的来说，他是个合格的好官，他的优点还是多于缺点的。所以，在第二次病好以后，曹睿对杜恕还是念念不忘，马上让他做了他的祖先杜延年曾经做过的御史中丞（大监察长），负责纠察各级官员。
杜恕非常正直，纠察官员也是非常尽职尽责。但是，水至清则无鱼，曹魏帝国作为一个王朝，而且是一个士族势力、地方势力非常强大的王朝，是根本不能事事都去违法必究的，很多士族明明公开违法乱纪，但为了维持脆弱的安定，曹睿也只能采取尽量容忍的态度，不敢因为士族大人们杀个人、占个地就去冒可能激起叛乱的危险。杜恕这么大规模的把士族们搞得天翻地覆，当然要引起众怒，为了大局稳定，曹睿只好让杜恕离开洛阳，让他到地方上去做官，这样做，既是保护他，也是为了让他发挥擅长治理地方的长处。在杜恕外放地方的时候，曹睿死了，曹魏帝国成了曹爽和司马懿共同执政。
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