无不执礼甚恭，倾力结交。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。杜月笙心里一直对文化向往和敬畏，发迹后与文化界甚密，能在知识界、文化界也周旋得游刃有余。
杜月笙有经营头脑，会做生意。杜月笙未必真有多少金融大才，一生皆为半文盲，不过杜月笙很早就意识到，单单在刀口上讨生活，并非长久之计。“钱财用得光，交情用不光”，杜月笙的生意经从来不是一进一出的数字账，而是吃好“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘。从“水果月生”，鱼跃龙门，身兼数十家公司董事长，成为上海工商界呼风唤雨的人物，其自言是“曲鳝修成了龙”。杜月笙既有青帮背景的威吓力，更要紧的还是海量人脉，以及对于时机的精准把握。
杜义薄云天，有铮铮铁骨，在抗战中作了一个中国人该做的事情。作为上海滩最有影响力的人物之一，杜月笙在国难当头的时候没有选择退缩和逃离，而是毅然决然地扛起了抗日救亡的大旗。也许这也是污点斑斑的黑社会头子亦邪亦正的另一面人生。
杜月笙是旧中国上海青帮(亦称安清帮)的大头目。蒋在1927年“四•一二”反革命政变中夺取政权，杜月笙在政变中起了关键的作用，雇用流氓为上海总工会送锦旗放烟雾、诱骗杀害总工会委员长、中-共党员汪寿华等，致使上海总工会80万会员群龙无首，数千工人猝不及防被蒋杀害。作为旧上海黑社会的大头目，杜月笙身上有很多污点，但是，他也并非漆黑一团。在抗战中，他曾多年担任中国红十字会副会长，做过一些有益的慈善事业，特别是他任副会长时正值抗战前后，于救助伤兵输送物资、建立抵抗部队，做出了不可磨灭的贡献。
1937年7月，日本帝国主义发动卢沟桥事变，8月，又发动进攻上海的八一三事变。上海人民与全国人民一样，投入英勇悲壮的抗日斗争中。在全国人民抗日要求推动下，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中-共将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
全面抗战爆发后，杜月笙以中国红十字会副会长名义组织上海市救护委员会，救护了抗日受伤军民数万。
1937年8月13日，日寇全面进攻上海，上海守军奋起抗战。杜月笙以中国红十字会总会副会长名义，联
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