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曹操率军与董卓名将徐荣在荥阳苦战，在这场汴水大战中，曹军势单力薄，很快落败，曹操被射中一箭，坐骑也被射死。
仰仗着曹洪让出战马才得以脱困，后来幸亏在汴水河边找到一条弃船，他才得以逃生。
第五难是征袁术时。
当时，攻打袁术失败后，孤身一人逃到老友秦伯南家。
秦伯南把曹操藏了起来。
追兵赶到，四处搜寻曹操，秦伯南挺身而出，宣称自己就是曹操，于是秦伯南被乱兵杀死，曹操得脱。
第六难在征吕布战濮阳时。
曹操被吕布诱入城中，后吕布放火烧城，曹操被困火场，从马上坠下，左手烧伤。
浓烟之中，手下楼异发现了曹操，扶他上马逃出城。
没到城门口，曹操又碰见吕布的骑兵，骑兵问他谁是曹操。
曹操指着远处一个逃命的曹军骑兵撒谎说：骑黄马的就是。
骑兵不疑，追击前面那个人，曹操终于从城门逃出。
这里面还有一个非常有意思的事，不知道是真是假。
吕布追击逃亡的曹操时，曾问过魏国的一个小兵，问他曹操在哪，小兵说在前面，吕布便加快速度向前追去了。
然而让吕布没有想到的是，自己问的这个魏国小兵，就是曹操为了活命假扮的，曹操也因此逃过了追杀。
第七难发生在征张绣时。
宛城之战，本来张绣已经投降。
可曹操犯了两个错误：一是人/妻瘾上头，霸占了张绣的婶子；二是收买张绣的手下胡车儿，想让胡车儿锤杀张绣。
逼不得已，张绣率降兵再反。
张绣的兵马本来就善战，加上又打了曹操一个措手不及，最终曹操胳膊上中了一箭，自己的爱马绝影也被射死。
长子曹昂随侍在侧，献出了自己的马给曹***于乱军中。
最终，曹操虽然脱险，但不仅没有打败张绣，还失去了爱子曹昂，以及猛将典韦。
第八次生死劫难是北征乌桓时。
曹军被困沙漠，史书上记载，方圆二百里没有水源，杀了一千多匹战马作为军粮，凿地挖井三十丈没有水。
为了鼓舞士气，便骗着说前方有梅林，这才与一众士兵走出荒漠。
曹军远征被困，南方的刘备鼓动刘表发荆州兵，趁虚而入占领许都，端了曹魏大本营。
刘表没有赞同这个计划，
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