然贫穷，但所交游的肯定是有名人物。于是也不与他交谈，竟自回去。
陈平甚是疑惑，但也不便动问。过了数日，忽有人来与陈平作媒，说是富人张负孙女要与议亲。陈平十分奇怪！其兄见是富家自然欢喜。后来查明前日来客就是张负。
说起张负孙女，幼年早许人家，不料尚未过门其夫已死。后来又许一家，其夫又死。一连许过五个人家都是如此。乡里人都说此女克夫，再也没有人敢来议婚。张负见孙女姻事不谐，心中颇以为念。此次遇见陈平留心察看，知他将来一定发迹。回到家中便对其子张仲说道：“我想将孙女嫁与陈平。”张仲一听愕然说道：“陈平家贫，平日又不事生产，一县之人都耻笑之！父亲大人为何欲许婚耶？”张负道：“此事我自有主意，非汝所知。陈平美貌，怎么会长久贫贱呢？吾意已决，汝勿多言！”于是遣媒定议。
到了行聘之日，张负自出财帛，借与陈平作为聘礼。陈平择日完娶后，张负又私给钱财备办酒席。并切嘱孙女道：“汝今出嫁当守妇道，不得倚富欺贫。且事兄如事汝父，事嫂如事汝母。”同乡之人见张负如此看重陈平，人人窃笑。
陈平自从娶得张负孙女后，用度充足交游日广。一班人见他作了富家女婿，从此也另眼相待。
一日适遇祭社，里中按户出钱，买得许多猪羊祭品，酬神已毕，大众公推陈平为宰分割祭肉。陈平按各家出钱数目逐户给与。陈平左手执刀，右手持秤，一面割肉，一面称其重量。众人见他分肉甚是公平，都无争论。里中父老在旁赞美道：“善哉！陈孺子为宰甚是称职！”陈平听后感慨地说：“使平得宰天下，亦如此肉矣！”
秦二世元年（前209），陈胜、吴广起义后,六国贵族也纷纷起兵，陈平往事魏王咎。不久受谗亡归项羽,随从入关破秦。后来又随项王归到彭城，听说殷王司马卯叛楚，项王便命陈平领兵攻之。陈平兵至殷地司马卯投降，陈平得胜而还。项王赐金二十镒，拜为都尉。
不久汉兵攻破殷地，司马卯背楚降汉，项羽迁怒于陈平。陈平不仅遭到项羽的责备，而且他出的计谋项羽也不再采纳。陈平觉得自己成了受气包，说不定哪天项羽还会杀他，于是他已看清项羽是个鲁莽武夫，最终不可能取得胜利，于是他挂印封金，仅带一剑防身，由僻径逃走了。
陈平一口气奔到黄河岸边，雇定一船坐在舱中。那船户一篙点开，陈平举目观看，见船户五六人都是彪形大汉，只有自己一人是个渡客，船户一面撑船，一面频频以目注视陈平
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