军的支持就擅自出兵了，其军势算上临时调集的农兵后不到两千。”
“水野长胜等安房众也算是倾巢而出，两千援军数日即可到达久留里城。我等还需要先将来犯敌军击败来鼓舞我军士气，不然迟早要被上杉军全部歼灭。”笠原康胜并没有笠原照重那么乐观，对于北条军来说上总之地并不是想来就来想去就去的地方。这里并没有被领国化，所以说相关的地形还并不熟悉。如果想要找一个好的地形去伏击里见左京介一行，那么还真的是不容易。
里见左京介以年轻的里见义重为总大将，自己则是后见人的身份架空他。好在五井城守住后，他重新获得了同僚鹰野时盛、松冈时永的支持，加上户崎城、小糸城的地头秋元义久和胜信房的响应，使得里见左京介有些飘飘然。
出阵的一千六百里见军算上秋元义久和胜信房的加势后达到了两千一百余。里见左京介在五天内一路收复了有吉城、世子城、木更津馆、君津馆、富津馆、久保田城、椎津城等重镇。
而占据胜浦城、御宿馆、兴津馆三地的正木赖定得知北条军的惨败后不得已只能带着部众离开居城逃入久留里城。
起先并不看好里见左京介的狩野秀治、难波田广义和市川玄东斋三人只能先派兵前去接收。并且，身在夷隅郡万喜城的斋藤道三也开始了对北条家的攻势。厅南城、佐是城两地的守将白井信方和多贺六郎左卫门二人眼看守不住城池后就带着少数兵力撤离。
里见左京介一路进军，而斋藤道三节制山本寺定长、宫城政业等人将长柄郡、埴生郡、夷隅郡和市原郡各重镇都派兵驻防。
除了望陀郡、周准郡、天羽郡三郡斋藤道三没有派遣军势前去外，就连里见左京介的五井城他都将原先城内的二十几名老弱病残的守军换下。
由于茂原馆的监物河内守并不知道厅南城、佐是城已经放弃，他依旧坚守着茂原馆。不过这次山本寺定长是绝对不会看见他笼城就不攻了。
山本寺定长率军将茂原馆四面包围后同时对城内发起猛攻。茂原馆城内的守军本就不多，加上监物河内守带来的两百人后才只有四百守军。
仅仅两个时辰，山本寺定长就付出了不到一百人的伤亡就将茂原馆攻克，并且将守将监物河内守讨取。
鹤牧城位于市原郡北部与望陀郡北部边境，市川玄东斋依旧被安排守卫在那里，而武藏方面的冈本水军众也在冈本安泰、冈本赖元等人的率领下进入鹤牧城的港口，并且带来了不少的粮草、军械。
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