尽管已是风烛残年，愿赌服输的李白却要和命运做最后的抗争。最后的半次参与政治是李白人生的一次回光返照。
天宝十五年（756年），玄宗西逃成都，“天子遥分龙虎旗”，李璘、李亨诸王子分封各地，永王李璘出镇江陵，奉玄宗之命，以抗敌为号召，于江陵起兵。太子李亨却置游戏规则于不顾，于七月在灵武即帝位，是为肃宗，改年号为至德。一个月后，太子登基的公文才传到玄宗手中，玄宗不清不白、不情不愿地成了太上皇。次年正月，永王经过浔阳，遥见李白立于庐山之上猎猎生风的诗歌大旗，便派谋士韦子春三次上山，力聘李白入幕府。入幕之后的李白拿出的不是《隆中对》，而是厚厚的一沓《永王东巡歌》。在该快板诗的第二首，李白写道：“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙。”直至此时，他还以东晋名臣谢安自比，表示要辅佐永王，平定叛乱。但没想到胡沙未静，永王即被肃宗的军队所消灭。
李白出任永王幕府，是那块埋在李白体内，当年玄宗“亲为调羹”的麻醉纱布作用的又一次发挥。旧恩旧情，使李白对时局的分析能力备受影响。因此，此时李白的行为是道义上对玄宗的尽忠，同时更像是在进行人生的最后一次豪赌，唐太宗玄武门之变的取胜一定在李白的幻视中反复出现。但永王不是李世民，永王的江陵也不是玄武门，结果，东巡的永王输了，李白也输了。李白以从璘罪被囿于大牢，半年后被判长流夜郎。面对展现在眼前奔赴夜郎的漫漫长途，经历了牢狱之灾，又一无所得一无所有的李白心如死灰，曾经令他无限热爱的远游此时成了畏途，他第一次说出了“平生不下泪，至此泣无穷。天夺壮士心，长吁别吴京”之类的伤心话。
好在乾元二年（759年）二月，神州大旱，朝廷因此大赦天下。其时李白已行至巫山，流放的日子已持续一年又三个月矣！但这样的大赦，只是李白占了天旱的便宜，李白的肉身虽然免除了流放的苦楚，却没有得到任何形式的平反，照旧被剥夺着政治权力。即使这样，李白还是写下了“朝辞白帝彩云间，千里江陵一日还。两岸猿声啼不住，轻舟已过万重山”的轻快诗句。
唉，那时的李隆基也已垂垂老矣。天上的连理枝已经葳蕤成荫，杨玉环的酒杯已为李隆基斟满，在三月的烟花尚未开尽之时，李隆基已病入膏肓。762年四月，玄宗驾崩于长安神龙殿。像是一个约定，在怒放的烟花余焰中，李白嗅到了死亡的气息。李白拼尽一生的力气，准备自己的告别演出。游宣城，南
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